بوکفسکی در سال ۱۹۲۰ در شهر آندرناخ آلمان در خانواده «هِنری کارل بوکفسکی» به‌دنیا آمد. مادرش «کاترینا فِت»، که یک آلمانی اصیل بود، پدرش را که یک آلمانی-امریکایی بود، بعد از جنگ جهانی اول ملاقات کرد. جدِ پدری بوکفسکی در آلمان به‌دنیا آمدند. بوکفسکی مدعی است که یک زنازاده‌است، اما بایگانی آندرناخ نشان می‌دهد که والدین او به‌راستی یک ماه قبل از تولد او ازدواج کرده‌اند. بعد از فروپاشی اقتصاد آلمان در پی جنگ جهانی اول، خانواده در سال ۱۹۲۳ به بالتیمور رفتند. در زبان امریکایی، والدین بوکفسکی او را به اسم «هِنری» صدا می‌زدند، و تلفظ نام خانوادگی‌شان را از Buk-ov-ski به Buk-cow-ski تغییر دادند. بعد از پس‌انداز پول، خانواده به حومه لوس‌آنجلس رفتند، جایی که خانواده پدری بوکفسکی زندگی می‌کردند. در دوران کودکی بوکفسکی، پدرش اغلب بیکار بود، و به عقیدهٔ بوکفسکی بد دهن و بد رفتار بود. بعد از فارغ‌التحصیل شدن از دبیرستان لوس‌آنجلس، بوکفسکی دو سال در دانشگاه شهر لوس‌آنجلس بود و دوره‌های هنر، روزنامه‌نگاری و ادبیات را گذراند.
